ワーホリのビザがいつ必要かによって、どちらが良いか変わってくると思います。
観光で入国してカナダでワーホリを申請する場合、その時の状況によって申請からビザを取得できるまでにどのくらい時間がかかるか正確に予想することは困難です。
そのため、もし渡航後すぐに仕事をしたいのであれば、日本でワーホリを申請し許可を受けてから入国した方が良いでしょう。
一方、ある程度時間とお金に余裕がある、また最初の数ヵ月は学校に行くなど、仕事をしないでも良く少しでも長く滞在したい場合は、日本でワーホリの申請はせず、カナダ到着後に申請するのが良いでしょう。
日本でワーホリを申請し許可証まで受け取った状態で、観光としてカナダに入国することも可能ですが、入国審査の際、審査官に許可証が発行されていることを（あくまで親切で）指摘されることがあり、その時にうまく説明できないと移民局オフィスに案内されワーホリビザが発給されてしまう可能性があります。
