はい、可能です。初回のワークパーミットが失効する前に延長申請を行っていれば、SINが切れていてもEmployment Insurance Act and Regulations（雇用保険法および規則）に基づき、維持されたステータスの下で元の条件に従って就労を続けることが認められます。
SINの更新について
新しいワークパーミットが発行された後に、SINの更新を行う必要があります。更新を申請したことを証明する書類を雇用主に提示することができ、新しいSINの有効期限を受け取ったら、3日以内に雇用主へ提出しなければなりません。
注意点
なお、一時居住者許可証（TRP）の申請者は「ステータスの維持」の対象外であり、申請中に滞在資格を維持することはできません。
参考サイト
My work permit expired, but I’ve maintained my status. Can I keep working under the same conditions of my initial work permit if my Social Insurance Number (SIN) is expired?
https://ircc.canada.ca/english/helpcentre/answer.asp?qnum=1505&top=17
